Преподобный Герасим, первый Вологодский чудотворец, монашеское пострижение принял 4 марта в Киевской Гнилецкой Успенской обители, возникшей на месте пещер, где преподобный Феодосий (память 3 мая) уединялся на время Великого поста.
Из послушания братии преподобный Герасим принял сан иеромонаха. Подражая подвигам древних отцов, преподобный устремился на Север Руси и пришел на реку Вологду (19 августа 1147 года), на правом берегу которой благословил возникший посад, «прорицая ту быти граду великому». Святой избрал себе для жительства дремучий лес, отделявшийся от посада небольшим Кайсаровым ручьем. Там преподобный устроил себе хижину и в тишине уединения предался Богомыслию, непрестанной молитве и труду. Он построил храм во Имя Пресвятой Троицы и при нем первый на Севере монастырь во Имя Пресвятой Троицы. Обитель послужила духовному просвещеиию окрестных жителей.
Преподобный мирно преставился ко Господу 4 марта 1178 года в день своего иноческого пострижения и тезоименитства.